Οπωσδήποτε, το Σικάγο είναι μια πολύ βατή και φιλική προς τους επισκέπτες πόλη, που δίνει τη δυνατότητα στους ταξιδιώτες να εξερευνήσουν τα αξιοθέατα της με τον δικό τους ρυθμό. Για όσους προτιμούν τις αυτο-ξεναγήσεις, η λήψη μιας εφαρμογής για smartphone ή η παραλαβή ενός χάρτη από το τοπικό τουριστικό γραφείο μπορεί να βοηθήσει στην πλοήγηση στα αξιοθέατα της πόλης. Η χρήση του συστήματος δημόσιων συγκοινωνιών του Σικάγο, που περιλαμβάνει λεωφορεία και το τρένο "L", μπορεί επίσης να είναι βολική και οικονομικά αποδοτική. Επιπλέον, το πρόγραμμα κοινής χρήσης ποδηλάτων του Σικάγο, το Divvy, παρέχει έναν άλλο εξαιρετικό τρόπο για τους επισκέπτες να δουν την πόλη ανεξάρτητα.
